Senyawa Antikanker Potensial

Unair berhasil mensintesis senyawa antikanker potensial yaitu etil 4- [5- (metoksimetil) furan -2-yl] -6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-karboksilat.

Sintesis senyawa antikanker menjadi obyek penelitian yang menarik, antara lain dari senyawa turunan dihidropirimidin. Kami berhasil  mensintesis serangkaian turunan dihidropirimidin baru yaitu etil 4- [5- (metoksimetil) furan -2-yl] -6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-karboksilat.

YOLA SASTRA UNTUK KOMPAS

Komunitas orangtua yang anaknya mengidap kanker berkumpul di sebuah restoran di Jakarta, Kamis (14/2/2019), untuk merayakan Hari Kanker Anak Internasional yang jatuh pada 15 Februari. Ilmuwan terus berupaya mencari obat antikanker, termasuk peneliti di Universiras Airlangga, Surabaya.

Ide tersebut berawal dari ditemukannya senyawa monastrol yang memiliki aktivitas antikanker moderat. Monastrol mengandung unsur sulfur dalam struktur molekulnya. Kami ingin membuat senyawa yang struktur dasarnya sama seperti monastrol. Bedanya, jika monastrol menggunakan sulfur, kami menggunakan oksigen.

Senyawa baru tersebut masuk dalam senyawa golongan dihidropirimidin. Dihidropirimidin menarik banyak peneliti karena protokol sintesis sederhana mereka. Sintesis dihidropirimidin pertama kali dilaporkan oleh ahli kimia Italia Pietro Biginelli pada tahun 1893 melalui reaksi multikomponen satu-pot sederhana untuk benzaldehida, urea, dan etil asetoasetatat, yang menggunakan HCl sebagai katalis.

Selain itu, daya tarik turunan dihidropirimidin dikaitkan dengan aktivitas farmakologis yang unik seperti antioksidan, anti-inflamasi, antibakteri, antijamur, anti-HIV, antikanker, dan aktivitas antihipertensi.

Sebagai kelanjutan dari penelitian kami untuk menemukan agen antikanker yang bertindak sebagai penghambat mitosis kinesin Eg5, kami telah berhasil mensintesis serangkaian turunan dihidropirimidin yang menggunakan reaksi Biginelli. Kami melaporkan turunan dihidropirimidin baru yaitu etil 4- [5- (metoksimetil) furan -2-yl] -6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-karboksilat.

Hasil menunjukkan bahwa senyawa yang telah diubah menjadi bentuk partikel nano tersebut memiliki kekuatan yang cukup tinggi sebagai antimikroba.

Dihidropirimidin berperan sebagai penghambat protein Eg5. Protein Eg5 itu merupakan protein yang berperan pada pembentukan mikrotubulus. Mikrotubulus adalah bagian sel yang terbentuk selama tahapan pertumbuhan dan perkembangbiakan sel. Jika tahapan itu dihentikan, sel kanker akan berhenti tumbuh.

Kami menguji senyawa baru tersebut pada sel kanker payudara dan kanker serviks. Namun, ternyata hasilnya tidak lebih bagus dari monastrol.

Pada penelitian selanjutnya, kami mencoba mengujikan senyawa tersebut untuk antimikroba. Tiga mikroba yang dipakai adalah Staphylococcus aureus, Escherichia coli dan Candida albicans. Ketiga mikroba tersebut mewakili bakteri gram positif, bakteri gram negatif, dan jamur.

Setelah diujicobakan, diketahui bahwa kelarutan senyawa baru tersebut pada sistem tubuh kurang bagus sehingga sukar untuk diserap oleh sel tubuh. Kemudian, kami membuat senyawa ini menjadi bentuk partikel nano sehingga kelarutannya pada sistem tubuh jauh lebih tinggi.

DIONISIA GUSDA UNTUK KOMPAS

Dokter dari berbagai multidisiplin yang tergabung dalam Perhimpunan Dokter Onkologi Kepala Leher Indonesia (Perdokli), bersama tamu undangan, hadir dalam pencanangan Hari Kanker Kepala Leher Sedunia, di Rumah Sakit Cipto Mangunkusumo, Jakarta, Jumat (27/7/2018). Peneliti terus berupaya menemukan obat antikanker.

Hasil menunjukkan bahwa senyawa yang telah diubah menjadi bentuk partikel nano tersebut memiliki kekuatan yang cukup tinggi sebagai antimikroba. Bahkan, kekuatannya hampir menyamai kontrol positif, yaitu antimikroba yang saat ini dipakai di dunia kesehatan.

Ke depan, kami berencana mengujicobakan bentuk partikel nano tersebut pada sel kanker. Percobaan ini dilakukan dengan harapan agar kekuatan antikanker dari partikel nano tersebut tinggi, sebagaimana ketika diujicobakan pada mikroba.

Hal itu mengingat senyawa baru tersebut bekerja secara apoptosis. Artinya, senyawa tersebut memiliki kemampuan untuk menghambat pembentukan benang spindel pada proses perkembangan sel kanker. Dengan demikian, sel kanker tidak dapat membelah diri dan lama kelamaan akan mati.

Kami ingin memodifikasi bentuk dari senyawa ini agar  menjadi partikel nano sehingga kelarutannya pada sistem tubuh jadi lebih besar dan bisa masuk pada sistem sel sehingga aktivitas antikankernya meningkat.

Sumber: Suwito, H. et al., 2017. Ethyl 4-[5-(methoxymethyl)furan-2-yl]-6-methyl-2oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate. Molbank, 2017(3), pp. 1-5.

DOK/HUMAS UNIAR

Dr Hery Suwito, MSi adalah dosen kimia organik dari Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga (FST Unair).

Dr Hery Suwito, MSi adalah dosen kimia organik dari Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga (FST Unair).  Hery menyelesaikan pendidikan sarjana di Unair tahun 1986, pendidikan S2 di Universitas Indonesia tahun 2008, dan pendidikan S3 di Universitas Gadjah Mada tahun 2016. Penelitian ini dilakukan Hery Suwito bersama peneliti FST Unair lainnya yaitu  Salma Zulqaida, Kautsar Ul Haq, dan Alfinda Novi Kristanti, serta Indriani Indriani dari Departemen Kimia, Universitas Tadulako, Palu.